A lo largo de sus 65 años de historia, Deportes Tolima ha vivido momentos maravillosos, pero también otros amargos. Y uno de ellos, quizá el 'robo' más grande del que ha sido víctima, se dio aquel 11 de noviembre de 2010, cuando el juez paraguayo Carlos Amarilla -hoy retirado- se vistió de villano e impidió con su actuación que el 'Vinotinto y Oro' lograra su pase a la semifinal de la Copa Sudamericana 2010, en su mejor actuación hasta el momento en la 'Otra mitad de la Gloria'.
Corría el minuto 34 del compromiso en el estadio Juan Domingo Perón de Avellaneda (Argentina), cuando un centro del lateral derecho Gerardo Vallejo encontró como receptor al espigado y corpulento zaguero central Yesid Martínez, quien con su 'testa' y ante la infructuosa salida del guardameta paraguayo Hilario Navarro, embocó el esférico al fondo de las piolas. Sin embargo, la 'mano' de Amarilla apareció y anuló la acción que hubiera cambiado de forma radical la llave.
Fue tan evidente la situación registrada en la cancha de Racing Club -El Libertadores de América estaba suspendido- que el relator Mariano Closs y el comentarista Fernando Niembro, en ese entonces en Fox Sports, no ocultaron su sorpresa por la determinación de Amarilla, que favoreció ampliamente al dueño de casa, al final clasificado a la siguiente fase por el ítem de mayor número de goles como visitante, tras el empate (2-2) de la 'Ida', efectuada el 3 de noviembre de ese año en el Murillo Toro.
El equipo, que por aquella época también era dirigido por el ibaguereño Hernán Torres Oliveros, y que a nivel local fue subcampeón de la Liga tras este duro golpe, formó aquella vez con el arquero paraguayo Ántony Silva en el arco; Vallejo, Yair Arrechea, Martínez y Danny Aguilar en el cuarteto defensivo; Gustavo Bolívar y Diego Chará en zona medular; Cristian Marrugo y Rodrigo Marangoni en funciones creativas; y Jorge Perlaza y Wílder Medina en el frente de ataque.
Después de una década y con seis participaciones más en la Sudamericana, para un total de de ocho en el certamen continental, sigue siendo esta -la del 2010- la más destacada en el torneo. En 2006 y 2016 llegaron hasta los octavos de final, mientras que en las de 2012, 2016, 2017, 2019 y la más reciente, la del 2020, protagonizó fracasos estruendosos, ante rivales de menor roce, como el famoso por estos días Unión La Calera de Chile.